Aplicação do software pass online para verificação de moléculas orgânicas bioativas como uma proposta para o ensino de Química

Abstract

RESUMO: Objetivou-se identificar, por meio de estudo in silico, moléculas naturais caracterizadas do extrato hidroalcoólico do Ocimum citriodurum em laboratório que poderiam agir para ação antioxidante, assemelhando-se a estudos experimentais para o ensino de Funções Orgânicas com base nessa interação. Para obtenção do extrato hidroalcoólico foi utilizado o processo maceração em solvente extrator etanol 70%(v/v) seguindo a proporção 1:10, e para remoção do solvente utilizou-se o evaporador rotativo sob pressão reduzida e liofilização para remoção do solvente residual. Para caracterização química empregou-se a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência Acoplada a Espectrometria de Massas (HPLC-MS). Posteriormente, para atividade in silico utilizou-se os softwares PASS Online e PubChem, para determinar a atividade antioxidante por meio das estruturas moleculares. Em relação a sequência didática, foi explanado o assunto dos antioxidantes associado ao conteúdo das funções orgânicas convertendo-se em atividades concatenadas seguindo o padrão por pesquisa por similaridade diante dos compostos identificados. Para atividade antioxidante utilizou-se o método de descoloração de radicais DPPH. De acordo com metodologia de HPLC-MS foram identificados 5 constituintes químicos, sendo majoritário Ácido Rosmarínico, correspondendo a 38,65%. Em seguida, com a atividade in silico, o potencial ativo (Pa) determinado para o extrato hidroalcoólico de Ocimum citriodurum foi de exatamente 0,547, identificando-se assim ação antioxidante presente no mesmo. Como comparativo, verificou-se a confiabilidade do estudo in silico de forma in vitro. O extrato apresentou atividade antioxidante ativa frente ao método DPPH também, com uma Concentração Eficiente 50% (CE50) de 50,53 mg/L. Além disso, por meio dos resultados da pesquisa por similaridade, elaborou-se a Sequência Didática (SD), abordando a temática moléculas bioativas e antioxidantes junto a servidor do PASS Online e PubChem direcionados para o conteúdo de funções Orgânicas. Tal técnica educacional prioriza desenvolver a sensibilidade por parte dos alunos do uso correto destas substâncias em paralelo a experiência de visualização destas estruturas em 3D(tridimensional), facilitando o estudo das conformações, moléculas e a estereoquímica.__ABSTRACT: The objective was to identify, through an in silico study, natural molecules characterized in the hydroalcoholic extract of Ocimum citriodurum in the laboratory that could act for antioxidant action, resembling experimental studies for teaching Organic Functions based on this interaction. To obtain the hydroalcoholic extract, the process of maceration in extractor solvent ethanol 70% (v/v) was used, following the proportion 1:10, and to remove the solvent, a rotary evaporator was used under reduced pressure and lyophilization was used to remove the residual solvent. For chemical characterization High Performance Liquid Chromatography Coupled to Mass Spectrometry (HPLC-MS) was used. Subsequently, for in silico activity, the PASS Online and PubChem software were used to determine the antioxidant activity through molecular structures. Regarding the didactic sequence, the subject of antioxidants associated with the content of organic functions was explained, converting them into concatenated activities following the pattern by search for similarity in the face of the identified compounds. For antioxidant activity, the DPPH radical decolorization method was used. According to the HPLC-MS methodology, 5 chemical constituents were identified, the majority being Rosmarinic acid, corresponding to 38.65%. Then, with the in silico activity, the active potential (Pa) determined for the hydroalcoholic extract of Ocimum citriodurum was exactly 0.547, thus identifying the antioxidant action present in it. As a comparison, the reliability of the in silico study was verified in vitro. The extract also showed active antioxidant activity against the DPPH method, with a 50% Efficient Concentration (EC50) of 50.53 mg/L. In addition, through the results of the similarity search, the Didactic Sequence (SD) was elaborated, addressing the theme of bioactive molecules and antioxidants with the PASS Online server and PubChem directed to the content of Organic functions. This educational technique prioritizes developing students' sensitivity to the correct use of these substances in parallel with the experience of visualizing these structures in 3D (three-dimensional), facilitating the study of conformations, molecules and stereochemistry.