Utilização do programa Pass online para identificação de compostos orgânicos ativos no óleo essencial de Pimenta dioica L. como uma abordagem pedagógica na área de Química

Abstract

RESUMO: Buscou-se identificar, por meio de análise computacional, substâncias naturais presentes no óleo essencial de Pimenta dioica (L.) em laboratório que poderiam ter propriedades antioxidantes, semelhantes a estudos experimentais para o ensino de Funções Orgânicas com base nessa relação. Para adquirir o óleo essencial, foi utilizado o método de hidrodestilação utilizando um extrator de Clevenger feito de vidro, o qual estava conectado a um balão de fundo redondo e aquecido por uma manta elétrica. Para isso, as folhas da planta foram moídas e, em seguida, adicionouse água destilada em uma proporção de (1:8) em relação ao material vegetal dentro do balão. Para caracterização química empregou-se a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM), sendo utilizado o software AMDIS (Automated Mass spectral Deconvolution Mass & Identification System) para identificar os componentes presentes na amostra. Em seguida, para a atividade in silico foram empregados os programas PASS Online e PubChem, com o intuito de estabelecer a atividade antioxidante por meio das configurações moleculares. Sobre a sequência didática, discutiu-se o tema dos antioxidantes relacionado ao conteúdo das funções orgânicas, desenvolvendo atividades encadeadas de acordo com o padrão de pesquisa baseada na similaridade dos compostos identificados. Para atividade antioxidante utilizou-se o método de descoloração de radicais DPPH. De acordo com metodologia de GC-MS foram identificados 7 constituintes químicos, sendo majoritário o Eugenol, correspondendo a 85,68%. Posteriormente, por meio da análise computacional, a atividade in silico revelou que o óleo essencial de Pimenta dioica (l.) possui um potencial ativo (Pa) de 0,585 indicando uma ação antioxidante moderada e predominante nesse estudo. Para efeito de comparação, validou-se a consistência do estudo in silico por meio de experimentação in vitro. O OE apresentou atividade antioxidante ativa frente ao método DPPH, com uma Concentração Eficiente 50% (CE50) de 39,54 mg/L. Adicionalmente, utilizando os achados da investigação por semelhança, desenvolveu-se a Sequência Pedagógica (SP), tratando da temática de compostos bioativos e antioxidantes em conjunto com o servidor do PASS Online e PubChem voltados para o tópico de funções Orgânicas. Essa abordagem educacional tem como foco principal incentivar a percepção dos estudantes em relação à utilização apropriada dessas substâncias, ao mesmo tempo em que promove uma experiência imersiva na visualização dessas estruturas em três dimensões. Isso oferece facilidades no estudo das configurações, composições moleculares e na Estereoquímica.___ABSTRACT: We sought to identify, through computational analysis, natural substances present in the essential oil of Pimenta dioica (L.) in the laboratory that could have antioxidant properties, similar to experimental studies for teaching Organic Functions based on this relationship. To acquire the essential oil, the hydrodistillation method was used using to a Clevenger extractor made of glass, which was connected to a round bottom flask and heated by an electric blanket. For this, the leaves of the plant were ground and then distilled water was added in a ratio of (1:8) in relation to the plant material inside the flask. For chemical characterization, gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) was used, using the AMDIS software (Automated Mass spectral Deconvolution Mass & Identification System) to identify the components present in the sample. Then, for the in silico activity, the PASS Online and PubChem programs were used, in order to establish the antioxidant activity through molecular configurations. Regarding the didactic sequence, the topic of antioxidants related to the content of organic functions was discussed, developing chained activities according to the research pattern based on the similarity of the identified compounds. For antioxidant activity, the DPPH radical decolorization method was used. According to the GC-MS methodology, 7 chemical constituents were identified, the majority being Eugenol, corresponding to 85.68%. Subsequently, through computational analysis, the activity in silico revealed that the essential oil of Pimenta dioica (l.) has an active potential (Pa) of 0,585, indicating a highly intense and predominant antioxidant action. For comparison purposes, the consistency of the in silico study was validated through in vitro experimentation. The EO showed active antioxidant activity against the DPPH method, with a 50% Efficient Concentration (EC50) of 39.54 mg/L. Additionally, using the findings of the research by similarity, the Pedagogical Sequence (SP) was developed, dealing with the theme of bioactive compounds and antioxidants in conjunction with the PASS Online server and PubChem focused on the topic of Organic functions. This educational approach is primarily focused on encouraging students' perception of the appropriate use of these substances, while promoting an immersive experience in visualizing these structures in three dimensions. This offers facilities in the study of configurations, molecular compositions and stereochemistry.